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观众开始熟悉伍宇娟的一部作品则是《疯狂的代价》，伍宇娟在里面饰演“青青”，一个为妹妹报仇的姐姐的角色，同时在里面有全裸大尺度的演出，算是为艺术献身了。该片上映后也拿到了不少的奖，女主角伍宇娟也因为此片得到百花奖和金鸡奖“最佳女主角”的提名

1990年，伍宇娟和张丰毅一起主演了黄健中导演执导的电影《龙年警官》，在里面饰演“钟小妹”这一角色，并拿到了十三届百花奖的“最佳女配角”

“让青春吹动了你的长发，让它牵引你的梦，不知不觉这城市的历史已，记取了你的笑容......”这首经典的《追梦人》是一代人难忘的歌曲之一，而它正是1991播出的电视剧《雪山飞狐》的主题曲。91版的《雪山飞狐》云集了两岸三地优秀的演员，当年曾创造了很高的收视率，有像汤镇宗、孟飞、林炜这样的大帅哥，也有龚慈恩、王璐瑶、伍宇娟、吕莹盈四位大美人。其中，伍宇娟饰演的“袁紫衣”更是成为经典的武侠美女之一，楚楚动人又不乏英气，深受观众的喜爱，后来翻拍的版本也无法超越。虽然伍宇娟拍摄了那么多影视作品，但“袁紫衣”绝对是她最受欢迎的代表角色。

相信有人看过一部电影叫《香魂女》，这部电影由谢飞导演执导，1993年上映，曾拿到过43届的柏林电影节最高奖“金熊奖”，伍宇娟在里面饰演“环环”，其他主演还包括陈宝国、斯琴高娃、雷恪生。

1994年，伍宇娟参演了许晴、王志文主演的电视剧《东边日出西边雨》，在里面饰演“陈丹妮”一角

2002年，伍宇娟和姜文、宁静等一起主演了悬疑电影《寻枪》，饰演的角色叫“韩晓云”

2000年的电影《女足九号》是大导演谢晋生前拍摄的最后一部作品，讲述的是中国女足“铿锵玫瑰”们的励志故事，伍宇娟饰演的是九号队长“罗甜”。当时的伍宇娟已经35岁了，扮演一个女足球员是很大的挑战，但伍宇娟用敬业的态度和精湛的演技成功得完成了这一个角色。

伍宇娟曾经是电影界的大咖，也演过经典的金庸武侠剧，虽然没像好姐妹巩俐那样大红，但也是圈内公认的实力派女演员。97年，伍宇娟自导自演电影《山茶花开》受到重挫，积攒多年的积蓄都打水漂了，还欠了一屁股债。为了还债，伍宇娟放下身段拍了一些并不算佳作的电视剧。在观众的印象中，伍宇娟有很长一段时间消失在大众视线里，近年来再复出已经风光不再，在《新射雕英雄传》和《大武当》等电视剧中扮演打酱油的小角色，令人感叹娱乐圈真的很现实，曾经的大明星也会沦落至此。

伍宇娟的演艺事业由高峰落入低谷，而她在感情道路上也是接连受到重创。伍宇娟生命中最重要的一个男人就是他—贾宏声，两个人是中央戏剧学院85级的同班同学，毕业后很自然的就在一起了，后来同学史可接受采访时说到贾宏声无论是相貌还是领悟力在演员中都是很难得的，但为人比较自闭从不参加同学聚会。伍宇娟和贾宏声在一起四年的时间，伍宇娟是真的很爱贾宏声。但两个人最后的结局却是分手，原因是贾宏声染上了吸毒的恶习，为了帮贾宏声戒毒伍宇娟费劲了心思，甚至不惜下跪求他，但都于事无补。谈到这一段史可也曾说伍宇娟对贾宏声真是仁至义尽了，贾宏声那种情况都还一直在照顾他。但贾宏声不思悔改实在伤透了伍宇娟的心，才忍痛离开了这个最爱的男人。相信当时伍宇娟是很痛苦的，舍不得但又没有办法别无选择。后来，伍宇娟在做节目时讲到贾宏声依然十分痛苦当场痛哭。

2001年，贾宏声主演了自传体性质的电影《昨天》，讲述了自己从前途光明的演艺明星到吸毒堕落的道路，他也是内地第一个承认吸毒的演艺明星。