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时逢端午，梁中书与夫人蔡氏在后堂吃饭，忽然想起六月十五日，那是岳父蔡京的生辰。于是便准备了十万贯金珠宝贝，准备送往东京，给蔡京贺寿。由于去年的寿礼在半路被人抢了去，决定今年派武艺高强又是心腹的人去，于是杨志就这样当选了。

新水浒杨志剧照

杨志十分感谢梁中书的信任，并向梁中书提出了自己的意见。杨志认为;伪装成客商，掩人耳目，然后在暗地里偷运会比正大光明的武力押送要好。梁中书听后，觉得十分有道理，就让杨志按照这个方法去押送生辰纲，杨志还恳请梁中书将提调众人的权利也一并交给他，梁中书全部答应。

杨志押送生辰纲上路后，为了防止有人来劫，专门违背作息规律，早晚歇息，在一天中最炎热的中午时分赶路。许多士兵们不知这个原因，于是一路上抱怨。杨志又不懂得如何安抚士兵，他碰到那些士兵懈怠，“轻则痛骂，重则藤条鞭打”，使内部矛盾更加激烈。在路过黄泥岗时，众将士不顾杨志的阻拦，执意要去松林里休息，给了晁盖、吴用等人机会。

晁盖、吴用等人扮作商人，也在黄泥岗上休息。这时，有个人挑着酒桶哼着歌往岗上走来，这个人就是晁盖等人找来的帮手白胜。当时士兵们口渴得紧，当即就要凑钱向白胜买酒。杨志当然不让。正在这时晁盖一行人走了过来，向白胜买了一桶酒，用自己的两只瓢要酒喝。喝完，另外一人偷偷将蒙汗药放在瓢里去舀第二桶酒。杨志见两桶酒都被喝过了，便不再反对士兵们喝酒，自己也喝了一些。于是身中蒙汗药，生辰纲被晁盖、吴用等夺走。