1999年，常林开始涉足工程机械行业，其振动压路机销量一度在全国名列前茅，液压件备货量在2002年底达到了1000套。2004年，常林与山推机械有限公司合作成立力士德工程机械股份有限公司，当年3月卖出了第一台22吨挖掘机。

受益于全国城建浪潮与“四万亿刺激计划”，本世纪前十年工程机械行业增长迅猛。以挖掘机为例，据万得数据显示，2006年至2010年全国挖掘机销量每年都保持两位数增长。2010年全国共卖出挖掘机17.93万台，同比上升76.5%，达到发展顶峰。

在业界景气的带动下，常林的发展也一路飘红。2009年，常林集团成功入选“2009年中国机械工业百强企业”，排第73位。这一年，常林集团缴纳国税、地税总计2893万元，名列临沂市纳税baiqi

在工程机械领域站稳脚跟后，常林集团希望顺势再迈上一个台阶。自2009年起，常林开始大规模借贷以扩张业务，高端工业元件的研发成为其着重发力点。

2009年9月24日，常林集团投资26亿元成立中川液压，旨在研发、生产、销售高端液压主件；2010年，常林国际大酒店揭牌成立。根据临沭政府网信息显示，常林国际大酒店的投资额为2.5亿元；2011年，常林集团的40万吨高精密液压铸件、年产3万台液压挖掘机两个山东省重点建设项目进行了集中奠基。据常林集团发布的新闻稿显示，这两个项目的投资额分别为16亿元和32亿元，共计48亿元；2012年1月，山东长和科技股份有限公司成立，常林集团持股51%，公司法人代表由常林集团董事长张义华之子张东担任。据中国工业报报道，长和科技项目的发展目标为生产高端汽车配件，项目投资额为6亿元。

以上各项发生于2009年至2012年之间的投资合计约80亿元，但还仅是对常林投资项目的不完全统计。根据天眼查数据显示，仅2013年常林集团就对道依茨发动机有限公司、中川重工有限公司等12家公司进行投资，行业领域涉及工业、房地产、外贸，甚至包括一家温泉企业。

一个细节可以说明这一时期常林集团的“大手大脚”：原常林集团战略事业部的高管曹军向澎湃新闻透露，中川液压项目的资金全部来自银行贷款，共计25亿元。但是中川液压实际不需要这么多投入，仅需要12亿元左右。为了“将剩下的钱花掉”，常林集团投资4亿元打造四星级的常林国际大酒店，在酒店西北侧投资1.5亿元建设“天地源温泉”。

6月10日，澎湃新闻致电天地源温泉会所。工作人员表示，会所在经过一段时间的停业之后，于去年9月份重新开张，目前已经与常林集团脱离关系。

重新开张后，临沭县天地源温泉的内部照片，由工作人员供图。

一年利润4.2亿，出现两套财务数据

曹军认为，常林在2011年至2014年这一时期的大规模借贷和投资，为其日后陷入债务危机埋下隐患。

在经历了21世纪头十年的高速增长之后，工程机械市场自2011年起开始迈入寒冬。2011年，中国建筑业总产值为9.6万亿元，同比增长25%，增速达到5年内的最高点。此后，旧发展模式的疲态开始显露，作为上游产业的建筑业总产值增速连续5年连续下降，到2015年时仅为2.3%。工程机械行业也受到了冲击。自2012年起，全国挖掘机年销量开始连续5年下滑。2015年，全国仅卖出挖掘机6.05万台，同比下降41.4%，还不及2007年的水平。

2014年1月开始，多家银行因常林集团所投资项目不盈利且无法偿还贷款本金而对常林断贷。澎湃新闻查询裁判文书网发现，自2015年开始，常林集团与广发银行、华夏银行、临商银行等都产生过金融借款合同的诉讼纠纷。其中，在广发银行济南分行起诉常林集团的案件中，济南市中级人民法院判决常林集团偿还所拖欠的贷款本金3500万元及利息152.38万元。

然而，这一数字只是常林集团无法偿还的欠款的冰山一角。对于此前常林的贷款总额与负债情况，不同信息来源提供了互相矛盾的说法。

在澎湃新闻获得的一份录音中，常林集团董事长张义华在2016年12月的一次职工代表大会上陈述常林所面临的困境。他说，“除了3.8亿的社会融资以外，还有40个亿的银行贷款。”

2017年7月，临沭县法院在受理常林集团破产申请之后，对常林集团做出了资产总额为44.29亿元，负债总额为66.93亿元的评估结果。